Riesame della frazione polare della Stachys alopecuros subs. divulsa del Parco Nazionale dei Monti Sibillini

Stachys alopecuros subsp. divulsa Big Ten (Lamiaceae) is an endemic species of central Italy characteristic of the mountain environment that grows on stony pastures, dry meadows, cliffs and woods. Recently this species has been subjected to phytochemical analysis that highlighted the composition in secondary metabolites reporting the presence of saponins (sitosterol-3-O-β-glucopyranoside), phenylethanoid glycoside (verbascoside) and iridoids, including the chemotaxonomic markers of the genus (harpagide and acetyl-harpagide) and a new derivative teuhircoside biglycosidic (4'-galactopyranosyl-teuhircoside). In this study we have reviewed the iridoidic fraction applying a patented method which is particularly suited to the isolation and the fractionation of this class of compounds and which exploits the activated carbon adsorption, followed by desorption by means of ethanolic solutions at different polarities, usually 30, 60 and 95%. This allows to obtain three fractions in which the iridoid components will be handling according to their polarity. Subsequent fractionations on silica gel columns, conducted on the desorbed product at 60%, have so far confirmed the presence of the chemotaxonomic markers, harpagide (1) and its 8-O acetyl derivative (2), together with allobetonicoside (3) and ajugoside (4) (Figure 1). The compound (4) is reported for the first time in this study as a component of this species but has already been isolated from other Stachys thus highlighting their systematic proximity. Among the phenolic compounds it was isolated chlorogenic acid (5) a caffeoylquinic derivative caffeoilchinico already found in other species belonging to this genus but not previously seen by S. alopecuros subsp. divulsa. Most of the isolated compounds own interesting biological activities, such as the anti-inflammatory, antioxidant and anti-tumoral ones which make this species a potential source of pharmacologically active compounds

La Stachys alopecuros subsp. divulsa Ten Grande (Lamiaceae), è una specie endemica del centro Italia caratteristica dell’ambiente montano che cresce su pascoli sassosi, prati aridi, rupi e boscaglie. Recentemente questa specie è stata oggetto di analisi fitochimica che ne ha messo in risalto la composizione in metaboliti secondari evidenziando la presenza di saponine (sitosterol-3-O-β-glucopiranoside), feniletanoidi glicosidici (verbascoside) e iridoidi, tra questi i markers chemotassonomici del genere (harpagide ed acetil-harpagide) ed un nuovo derivato di glicosidico del teuhircoside (4’-galattopiranosil-teuhircoside). In questo studio abbiamo riesaminato la frazione iridoidica applicando una metodica brevettata particolarmente adatta all’isolamento e frazionamento di questa classe di composti e che sfrutta l’adsorbimento su carbone attivo, seguita da desorbimento mediante soluzioni etanoliche a differente polarità, solitamente 30, 60 e 95 %. Questo permette di ottenere tre frazioni in cui i componenti iridoidi si smistano in base alla loro polarità. I successivi frazionamenti su colonna di gel di silice, condotti sul desorbito al 60 %, hanno finora confermato la presenza dei markers chemotassonomici harpagide (1) ed il suo 8-O acetilderivato (2), insieme ad allobetonicoside (3) ed ajugoside (4) (Figura 1). Il composto (4) viene evidenziato per la prima volta in questo studio come componente di questa specie ma era già stato isolato da altre Stachys evidenziando così la loro prossimità sistematica. Tra i composti fenolici è stato isolato l’acido clorogenico (5) un derivato caffeoilchinico già rinvenuto in altre specie appartenenti a questo genere ma non evidenziato in precedenza dalla S. alopecuros subsp. divulsa. La maggior parte dei composti isolati presenta interessanti attività biologiche, quali quella antinfiammatoria, antiossidante e antitumorale, che fanno di questa specie una potenziale fonte di composti farmacologicamente attivi.