A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine

Natalina, Dell'Uomo; Maria Cristina Di, Giovanni; Domenico, Misiti; Giovanni, Zappia; Giuliano Delle, Monache

doi:10.1016/0957-4166(95)00434-3

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A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.

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Titolo:	A straightforward synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine
Autori interni:	MISITI, Domenico
Data di pubblicazione:	1996
Rivista:	TETRAHEDRON-ASYMMETRY
Abstract:	A stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline 1, and trans-(2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine 2 has been achieved in 21% and 38% yield via the homochiral 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 3. The trans relationship in 2 has been introduced by a modified Mitsunobu reaction.
Handle:	http://hdl.handle.net/11573/8288
Appare nelle tipologie:	01.a Pubblicazione su Rivista

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