Guanidine–Guanidinium Cooperation in Bifunctional Artificial Phosphodiesterases Based on Diphenylmethane Spacers;gem-Dialkyl Effect on Catalytic Efficiency

Salvio, Riccardo; Mandolini, Luigi; Claudia, Savelli

doi:10.1021/jo401085z

Diphenylmethane derivatives 1-3, decorated with two guanidine units, are effective catalysts of HPNP transesterification. Substitution of the methylene group of the parent diphenylmethane spacer with cyclohexylidene and adamantylidene moieties enhances catalytic efficency, with gem-dialkyl effect accelerations of 4.5 and 9.1, respectively. Activation parameters and DFT calculations of the rotational barriers around the C-Ar bonds indicate that a major contribution to the driving force for enhanced catalysis is entropic in nature. © 2013 American Chemical Society.

Guanidine–Guanidinium Cooperation in Bifunctional Artificial Phosphodiesterases Based on Diphenylmethane Spacers;gem-Dialkyl Effect on Catalytic Efficiency / Salvio, Riccardo; Mandolini, Luigi; Claudia, Savelli. - In: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 0022-3263. - STAMPA. - 78:14(2013), pp. 7259-7263. [10.1021/jo401085z]

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Titolo:	Guanidine–Guanidinium Cooperation in Bifunctional Artificial Phosphodiesterases Based on Diphenylmethane Spacers;gem-Dialkyl Effect on Catalytic Efficiency
Autori:	SALVIO, RICCARDO MANDOLINI, Luigi Claudia Savelli mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Data di pubblicazione:	2013
Rivista:	JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Citazione:	Guanidine–Guanidinium Cooperation in Bifunctional Artificial Phosphodiesterases Based on Diphenylmethane Spacers;gem-Dialkyl Effect on Catalytic Efficiency / Salvio, Riccardo; Mandolini, Luigi; Claudia, Savelli. - In: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 0022-3263. - STAMPA. - 78:14(2013), pp. 7259-7263. [10.1021/jo401085z]
Handle:	http://hdl.handle.net/11573/773377
Appartiene alla tipologia:	01a Articolo in rivista

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