A novel asymmetric nucleophilic epoxidation for alpha-ylideneoxindole esters has been successfully devised, resulting in enantioenriched spiro compounds with two new contiguous stereocenters. The employed (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol functions as a bifunctional catalyst, creating a complex H-bond network in conjunction with a substrate and an oxidant.

Noncovalent Organocatalysis: A Powerful Tool for the Nucleophilic Epoxidation of alpha-Ylideneoxindoles / Palumbo, Chiara; Giuseppe, Mazzeo; Andrea, Mazziotta; Augusto, Gambacorta; Loreto, Maria Antonietta; Antonella, Migliorini; Stefano, Superchi; Daniela, Tofani; Tecla, Gasperi. - In: ORGANIC LETTERS. - ISSN 1523-7060. - STAMPA. - 13:(2011), pp. 6248-6251. [10.1021/ol202646w]

Noncovalent Organocatalysis: A Powerful Tool for the Nucleophilic Epoxidation of alpha-Ylideneoxindoles

PALUMBO, CHIARA;LORETO, Maria Antonietta;
2011

Abstract

A novel asymmetric nucleophilic epoxidation for alpha-ylideneoxindole esters has been successfully devised, resulting in enantioenriched spiro compounds with two new contiguous stereocenters. The employed (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol functions as a bifunctional catalyst, creating a complex H-bond network in conjunction with a substrate and an oxidant.
2011
01 Pubblicazione su rivista::01a Articolo in rivista
Noncovalent Organocatalysis: A Powerful Tool for the Nucleophilic Epoxidation of alpha-Ylideneoxindoles / Palumbo, Chiara; Giuseppe, Mazzeo; Andrea, Mazziotta; Augusto, Gambacorta; Loreto, Maria Antonietta; Antonella, Migliorini; Stefano, Superchi; Daniela, Tofani; Tecla, Gasperi. - In: ORGANIC LETTERS. - ISSN 1523-7060. - STAMPA. - 13:(2011), pp. 6248-6251. [10.1021/ol202646w]
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